2011年12月27日，西蒙尼接替因为战糟糕而被解雇的曼萨诺，成为老东家马德里竞技的主教练，床单军团当时的成绩是欧联晋级32强，西甲16轮仅取得5胜4平7负的战绩排在第10。西蒙尼入主后，一步一个脚印的改造马竞，在欧联杯赛场上带队豪取9连胜，最终在决赛中以3-0的比分战胜毕尔巴鄂竞技。2012年9月1日，马竞在欧洲超级杯中4-1大胜欧冠冠军切尔西，最终捧起了奖杯。在短短的一年时间里，西蒙尼的执教理念就给马德里竞技带来了质的变化。
2013年5月18日，西蒙尼带领马竞在当赛季的国王杯决赛中2-1力克同城死敌皇家马德里，捧起了西班牙国王杯冠军。在2013-14赛季，马竞在他的带领下获得了当赛季的西甲联赛冠军， 并且在2014年8月23日的西班牙超级杯的比赛中以1比0战胜皇马夺冠，这个赛季他还率领球队打入了欧冠决赛，但是让人惋惜的是，马竞在最后时刻被对手扳平，并最终在加时赛中遗憾告负。2014年12月19日，西蒙尼荣获路透社评选的年度最佳教练奖。
2015年3月24日晚，马德里竞技官方宣布，俱乐部正式同迭戈·西蒙尼完成续约，阿根廷教头的新合同至2020年夏天。
2016年5月29日，西蒙尼率领马德里竞技在三年内第二次杀进欧冠决赛，决赛对手依然是皇家马德里，最终经过120分钟的鏖战，马竞在点球大战中以3比5告负，又一次错过了登顶欧洲的良机，2016年9月16日，西蒙尼与马竞缩短了两年合同，合同到期日由2020年夏天提前到了2018年夏天。2016年12月27日，西蒙尼力压齐达内等众多名帅当选国际足球历史和统计联合会（IFFHS）年度最佳教练。
整场比赛我都看完，我个人觉得纵观全场，马竞只是正常发挥了在联赛的水平，而皇马却一直延续在上赛季的低迷状态。分析细节，惨败的原因:
1）后防线不在状态，不管是拉莫斯，纳乔还是瓦拉内，都不在状态，特别是拉莫斯状态下滑得太快，失位太多也没有补位，防守混乱。
2）中场没有有序组织，也没有防守。卡塞米罗的缺阵，导致莫德里奇和克罗斯组织进攻时，中路区域没有防守。马竞多个进球就是靠菲利克斯在中路推进策动的。再加上莫德里奇和克罗斯年龄也偏大，已经不能同时兼顾进攻和防守。
3）阿扎尔不是C罗，不能解决锋无力的问题。整场比赛看出，阿扎尔并没有融入球队，持球机会很少，作为左边锋，由于左后卫马塞洛经常带球突进，导致阿扎尔空间被压缩，被挤压到中路抢点，这可不是他的强项。没有支援，总是被孤立，这就是阿扎尔在场上的常态。
现在的皇马，在C罗走后就像一个魔咒，而且一直萦绕着球队。在更衣室各个都是大佬，内部又不团结，贝尔又闹着要走，新援又没有融入球队。说句实话，在场上，连齐达内都控制不住球员。西甲联赛8月17日开始，留给他的时间不多了。
皇马现在的问题很大。虽然花了1.2亿引进阿扎尔。但现在看来，还是问题不少。皇马现在的问题不是一个阿扎尔就能够解决的。
首先是中场问题。托尼克罗斯这几年的经济状态太差了。跑动和他的巅峰时期没法比。虽然皇马这几年一直以来都是文臣武用。但克罗斯已经没有之前赛季的那种防守意识，好几次都在那里看着。莫德里奇已经33了。没办法还像俄罗斯世界杯上那样，6场比赛跑63公里。很多时候，看着有些有心无力。 皇马应该引进新的中场球员。和现有的人员产生鲶鱼效应。典礼三中场这两年明显进取心不足。需要做出改变。
然后是防线问题。拉莫斯是现今顶级的上抢型球员。但随着年龄的增大，覆盖面积越来越小。很多时候防守无法到位。这就把马塞洛防守问题进一步凸显出来。马赛洛是那种典型的攻强于守的边后卫。上去之后有很多时候很难回来。但目前看来米利唐和门迪想要占据主力。还不太可能。齐达内也应该想想办法了。
最后是前场攻击的问题。阿扎尔和C罗还是不同风格。C罗是那种典型的边路射门员。而阿扎尔，更倾向于边路的组织者。两人风格相差很多。这几场比赛看来。阿扎尔还没有适应皇马的新打法。显得有些无所适从。经常从边路跑到中路拿球，这样反倒进一步压迫魔笛的球权。阿扎尔想要适应一支新球队，新打法，这不是一个容易的事情。地球人都知道，皇马球迷对球员有多严格。当年C罗都能嘘更何况阿扎尔。预带王冠，必承其重。想要成为伯纳乌的新王。阿扎尔必须做出改变。
很多人在看皇马笑话，尤其是C罗粉丝，简直手舞足蹈，胡言乱语了，说的无非一句：皇马没了C罗，啥也不是，C罗扛着皇马前进。
对于他们的狂言疯语，各位不必太在意，有理智的人永远不会这么说。
皇马把这次比赛当成测试，而马竞当成德比在打，心态不同，结果当然不同，这跟强弱无关，退一万步讲，在这种赛事上，输赢又有多大关系，输了倒未必是坏亊，齐达内在测试队员的配合和位置，而胜了也不一定是好事，容易让球队产生错觉，以为还是最强的组合，在真正的比赛中连纠错的机会都没有！
皇马依然是皇马，这个平台足够强大，别说没了C罗，就是没了马拉多纳，皇马还是皇马，个人永远是沧海一粟！
